BSA CAS 10416 59 8 N,O-Bis ((trimethylsilyl) acetamide

N,O-Bis ((trimethylsilyl) acetamide (BSA)is een zeer reactiefSililerend middelveel gebruikt in organische synthese, farmaceutische chemie en analytische chemie (vooral ingaschromatografie-massaspectrometrie, GC-MSHet is structureel vergelijkbaar metBSTFA(N,O-bis ((trimethylsilyl) trifluoroacetamide) maar verschilt in de afwezigheid van een trifluoromethylgroep, waardoor het minder vluchtig is en beter geschikt is voor bepaalde derivatie toepassingen.

1. Belangrijkste eigenschappen

• Chemische formule: C8H21NOSi2

• Moleculair gewicht: 203,43 g/mol

• Uiterlijk: Kleurloze tot lichtgele vloeistof

• Kookpunt: ~ 71°C (bij verlaagde druk)

• Dichtheid: ~ 0,83 g/cm3

• Oplosbaarheid: Misbaar met veel voorkomende organische oplosmiddelen (bv. THF, DCM, hexaan), reageert hevig met water.

2. Primaire toepassingen

(1) Derivatisering in GC-MS-analyse

• VroegerSililaatPolarverbindingen (bijv. alcoholen, carboxylzuren, amines) voor een verbeterde vluchtigheid en thermische stabiliteit.

• Voorbeeld reactie met een hydroxylgroep:
  $\mathrm{R}-\; -\; -\; -\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{B.}\mathrm{S}\mathrm{Een}\stackrel{}{-\; Ja.}\mathrm{R}-\; -\; -\; -\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{-\; Ik}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{-\; Ik}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3$

(2) Beschermende groep in organische synthese

• Tijdelijk beschermt- Oh, NH, SH.groepen tijdens de meerstaps synthese.

• Voorbeeld: selectieve silylering van aminozuren vóór peptidecouplage.

(3) Farmaceutische tussenproducten

• Gebruikt bij de synthese vansteroïden, nucleosiden en antibioticawanneer vochtgevoelige tussenproducten bescherming vereisen.

3Voordelen ten opzichte van andere silageermiddelen

Waarom BSA?

• Mildere bijproducten(acetamidederivaten) in vergelijking met BSTFA (trifluoracetamide).

• Beter voor warmtegevoelige verbindingenvanwege een lagere volatiliteit dan BSTFA.

4. Veiligheid en hantering

• Gevaarsklasse: Vlambare vloeistof (UN 2924), reageert heftig met water.

• BewaarplaatsOnder:droog inert gas (N2/Ar)bij2°8°Com hydrolyse te voorkomen.

• BeschermingGebruik:handschoenen, brillen en rookkapvanwege corrosieve dampen.

5. Commerciële beschikbaarheid

• LeveranciersSigma-Aldrich, TCI Chemicals, Alfa Aesar.

• Algemene cijfers: ≥98% zuiverheid (GC-MS-klasse beschikbaar).

Conclusies

BSA is een veelzijdigesilylatie-reagentiaHet biedt een evenwicht tussen reactiviteit en veiligheid, waardoor het ideaal is voorGC-MS-derivatisering, beschermende groepschemie en farmaceutische syntheseHet is...lagere volatiliteit en mildere bijproductenIn vergelijking met BSTFA is het beter geschikt voor bepaalde lab- en industriële toepassingen.